Cruz Azul se enfrentará por primera vez a Xolos en una Liguilla, pero la historia entre ambos equipos tiene un claro precedente en Fases de Eliminación directa, donde La Máquina ha salido victoriosa en todas las ocasiones y, en ambos casos, terminó alzando el título.
La primera vez que se vieron las caras en una instancia de eliminación directa fue en las Semifinales de la Liga de Campeones de la Concachampions 2013-14. En aquella serie, dirigida por Luis Fernando Tena, Cruz Azul se impuso a Xolos con un global de 2-1.
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El marcador se definió con un gol de autogol de Javier Güemez y otro de Julio César Domínguez, lo que les permitió acceder a la final del torneo, que se jugó en el estadio Nemesio Diez. En ese escenario, La Máquina se coronó campeona tras vencer a Toluca y consiguió su sexto título internacional. El siguiente enfrentamiento se dio en el Apertura 2018, en la Copa MX, en octavos de final. En esa ocasión, Cruz Azul, bajo la dirección de Pedro Caixinha, visitó Tijuana y se impuso 1-2 con goles de Edgar Méndez y Martín Cauteruccio, mientras que Xolos, dirigido por Diego Cocca, anotó un autogol a través de José Madueña.
En esa edición, los celestes sellaron su camino hasta la final, donde derrotó a Monterrey en el Gigante de Acero, consagrándose campeón de la Copa MX.
El historial reciente entre estos dos equipos ha sido claramente favorable para Cruz Azul en eliminatorias, lo que podría ser un buen presagio para los celestes en estos Cuartos de Final del Apertura 2024.
